અહેવાલો અનુસાર, 1994માં વિન્ડસર કેસલ ખાતે ઔપચારિક મુલાકાત બાદ રાણીના ડ્રેસર તરીકે નોકરી મેળવ્યા બાદ તેણીએ રાણી માટે કામ કરવાનું શરૂ કર્યું. તેણીની નિમણૂકથી, તેણી રાણીના કપડા માટે જવાબદાર બની. તેણીનું રોજિંદું કામ શાહી મુલાકાતો પહેલાંના સ્થળો તેમજ સ્વર્ગસ્થ રાજા માટે યોગ્ય પોશાક બનાવવા માટે વિવિધ રંગોના મહત્વ વિશે સંશોધન કરવાનું હતું.
એક્સપ્રેસ યુકેના જણાવ્યા મુજબ, 1993માં ક્વીનના ડ્રેસર તરીકેની તેમની નિમણૂક બાદ, કેલીની અનન્ય પ્રતિભાને ઓળખવામાં રાજવીને માત્ર થોડા વર્ષો લાગ્યા, પ્રકાશન દ્વારા અહેવાલ મુજબ, માત્ર ત્રણ વર્ષ પછી તેણીને વરિષ્ઠ ડ્રેસર તરીકે બઢતી આપી. બકિંગહામ પેલેસમાં ડ્રેસરનું આગમન બોબો મેકડોનાલ્ડના મૃત્યુ સાથે થયું હતું, જેઓ તેમની યુવાનીથી જ રાણીની ડ્રેસિંગ અને સ્ટાઇલ બંને માટે જવાબદાર હતા.
કેલી રાણીની સૌથી નજીકની સહાયકો પૈકીની એક હોવાનું કહેવાય છે, વાસ્તવમાં બ્રિટિશ ડ્રેસમેકર, ધ અધર સાઈડ ઓફ ધ કોઈન: ધ ક્વીન, ધ ડ્રેસર એન્ડ ધ વોર્ડરોબ, નામનું પુસ્તક પ્રકાશિત કરવાની પરવાનગી મેળવવાની દુર્લભ તક મળી. જેમાં માત્ર શાહી ફેશન જ નહીં, પણ રાજા સાથે કેલીના વ્યાવસાયિક અને અંગત સંબંધોને પણ આવરી લેવામાં આવ્યા હતા.
ટેલિગ્રાફ યુકેના જણાવ્યા મુજબ, કેલીની ભૂમિકા માત્ર થોડા સમય માટે ધ ક્વીનને પહેરાવવાની હતી. તેણીની રોજબરોજની જીંદગી ચલાવવા માટે કેલી પર રાણીની વધેલી નિર્ભરતાને માત્ર તેણીની લાંબી નોકરીનું વર્ણન જ પ્રતિબિંબિત કરતું નથી, પરંતુ તે શાહીના પ્રથમ અંગત સહાયકની નિમણૂકને પણ દર્શાવે છે.
યુકેના પ્રકાશન મુજબ, કેલીએ માત્ર રાણીનો પોશાક જ નથી પહેર્યો, પરંતુ તેણે રાજા માટે ઘણા બધા લુક્સ પણ ડિઝાઇન કર્યા છે. ડિઝાઇનર એલિસન પોર્ડમની સહાયથી શરૂઆતમાં વસ્ત્રો બનાવ્યા પછી, 2002 માં કેલી અને પોર્ડમનું લેબલ લોન્ચ કરવા માટે જોડી એક થઈ, કેલી પોતે 2009 માં ડ્રેસ ટીમમાંથી પોર્ડમની વિદાય પછી રાણી માટે કપડાં ડિઝાઇન કરી રહી છે.